Pada tahun 1997, ia menjalani uji coba selama tiga hari dengan Sporting CP, yang akhirnya mengontraknya dengan biaya sebesar £1.500. Pada usia 12 tahun, ia pindah ke Alcochete untuk bergabung dengan akademi muda Sporting.
Ketika berusia 14 tahun, Ronaldo yakin bahwa ia memiliki kemampuan untuk bermain sepak bola secara semi-profesional, itulah sebabnya ia setuju dengan ibunya untuk berhenti belajar dan fokus pada olahraga tersebut.
Pada usia 16 tahun, ia dipromosikan dari akademi muda Sporting. Ronaldo kemudian menjadi satu-satunya pemain dalam sejarah klub yang bermain untuk tim U-16, U-17, U-18, B, dan tim utama dalam satu musim.
Cristiano Ronaldo memulai karier profesionalnya
Pada tanggal 29 September 2002, ia melakoni debutnya di Primeira Liga melawan Braga. Beberapa hari setelahnya, ia mencetak dua gol dalam kemenangan 3-0 atas Moreirense. Selama musim 2002-2003, ia menarik perhatian klub-klub besar seperti Liverpool, Arsenal, Barcelona, dan Manchester United.
Manajer Manchester United Alex Ferguson dengan cepat bertekad untuk mendatangkan Ronaldo secara permanen. Awalnya, ia berencana untuk mengontrak Ronaldo dan meminjamkannya kembali ke Sporting selama satu tahun. Namun, ketika Sporting mengalahkan United pada tahun 2003, para pemain mendesak Ferguson untuk mengontraknya karena mereka terkesan dengan pemain muda tersebut.
Tepat setelah pertandingan, Ferguson dan Manchester United mengontrak Ronaldo dengan biaya sebesar £12,24 juta — perekrutan remaja termahal dalam sejarah sepak bola Inggris saat itu. Kepindahannya diresmikan pada tanggal 12 Agustus 2003.
Baca Juga: Cristiano Ronaldo Akui Al Hilal sebagai Rival Terbesar di Liga Arab Saudi
Ronaldo menerima kaus bernomor punggung 7, yang sebelumnya dikenakan oleh para legenda seperti George Best, Eric Cantona, dan David Beckham.
Ia melakoni debutnya bersama Manchester United pada 16 Agustus 2003, sebagai pemain pengganti dalam kemenangan 4-0 atas Bolton Wanderers di Liga Primer. Ia mencetak gol pertamanya untuk United lewat tendangan bebas dalam kemenangan 3-0 atas Portsmouth.
Ronaldo kemudian memenangi tiga gelar Liga Primer berturut-turut, satu Piala FA, dua Piala Liga Inggris, satu FA Community Shield, satu Piala Dunia Antarklub FIFA, dan satu gelar Liga Champions bersama Manchester United.
Baca Juga: Cristiano Ronaldo Dapat Kabar Duka
Selain trofi-trofi tersebut, ia juga memenangkan banyak penghargaan individu seperti Sepatu Emas Liga Primer, Pemain Terbaik Liga Primer, Pemain Terbaik Tahun Ini versi PFA, dan Ballon d’Or.