Penyisihan Grup 1988: Inggris 0-1 Republik Irlandia
Jack Charlton membantu Inggris meraih kemenangan terbesar mereka pada tahun 1966. Namun ia juga memberikan salah satu kekalahan terburuk mereka pada tahun 1988.
Dia memimpin Republik Irlandia meraih kemenangan 1-0 atas Inggris di Stuttgart, dengan Ray Houghton mencetak gol saat Three Lions memulai turnamen mereka dengan awal yang paling buruk.
Segalanya berubah dari buruk menjadi lebih buruk bagi tim Inggris yang terdiri dari John Barnes dan Gary Lineker, dengan tim Bobby Robson menderita tiga kekalahan dan menyelesaikan turnamen di posisi terbawah grup mereka.