Pertandingan pertama Conceicao sebagai pelatih Milan akan berlangsung di Supercoppa Italiana, di mana Rossoneri akan bermain melawan Juventus di semifinal pada 3 Januari.
Ada kemungkinan untuk meraih trofi di pertandingan kedua Conceicao sebagai pelatih klub, yaitu final Supercoppa melawan Inter atau Atalanta pada 6 Januari.
Pertandingan Serie A pertama Conceicao sebagai pelatih Milan akan berlangsung pada 11 Januari, di kandang sendiri melawan Cagliari.